Έχουν περάσει 24 χρόνια από τότε που ο John F. Kennedy Jr., η σύζυγός του, Carolyn Bessette Kennedy, και η αδερφή της, Lauren Bessette, απογειώθηκαν μια νύχτα με υγρασία, ανέμους και ομίχλη με ένα μονοκινητήριο αεροσκάφος Piper 32 Saratoga από το Caldwell. NJ, καθ’ οδόν προς το αεροδρόμιο Martha’s Vineyard, αλλά δεν έφτασε ποτέ.
Το μονοκινητήριο, εξαθέσιο Piper Saratoga του John, απογειώθηκε από το αεροδρόμιο Essex County στο Fairfield, NJ, στις 20:38 την Παρασκευή για την ωριαία πτήση προς το Martha’s Vineyard. Στο Martha’s Vineyard, ο John επρόκειτο να αφήσει τη Lauren. Από εκεί, ο John και η Carolyn επρόκειτο να πετάξουν στο συγκρότημα Kennedy στο λιμάνι Hyannis του Cape Cod για τον γάμο του Rory Kennedy.
Το αεροπλάνο του Τζον πλησίασε αρκετά κοντά σε ένα αεροπλάνο της American Airlines τόσο κοντά που ο ελεγκτής εναέριας κυκλοφορίας ειδοποίησε το πλήρωμα του αεροπλάνου. Το τελευταίο σήμα από το αεροπλάνο μεταδόθηκε στις 9:39 μ.μ. και στις 21:41 το αεροπλάνο διέσχισε τον σκοτεινό ουρανό, συνετρίβη στον Ατλαντικό Ωκεανό.
Περισσότερες από 24 ώρες μετά την εξαφάνιση του αεροσκάφους, δεν υπήρχαν ακόμη σημάδια επιζώντων, και ο φόβος αυξήθηκε ότι η πολιτική δυναστεία είχε υποστεί άλλη μια τραγωδία. Καθώς τα μέλη της οικογένειας συγκεντρώθηκαν για να προσευχηθούν, αντί να γιορτάσουν έναν γάμο, τα συντρίμμια που έδειχναν ότι το αεροπλάνο είχε συντριβεί άρχισαν να ξεβράζονται στις νότιες παραλίες του Martha’s Vineyard.
Μάρτυρες ανέφεραν ότι βρήκαν ένα προσκέφαλο, κομμάτια εξοπλισμού προσγείωσης, μοκέτα και ένα συνταγογραφημένο φάρμακο που έφερε το όνομα της Κάρολιν Κένεντι.
Μέχρι το βράδυ, το αγόρι που ράγισε την καρδιά του κόσμου στα τρίτα γενέθλιά του το 1963, όταν χαιρέτισε στρατιωτικά το φέρετρο του σκοτωμένου πατέρα του, εικαζόταν νεκρό.
Το αεροπλάνο Kennedy βρέθηκε σε περίπου 100 πόδια νερού 7,5 μίλια νοτιοδυτικά του Martha’s Vineyard στις 21 Ιουλίου 1999. Το πρώτο σημάδι συντριμμιών ανακαλύφθηκε 100 μέτρα από την παραλία Philbin στην Aquinnah. Οι δύτες του Πολεμικού Ναυτικού ανέσυραν τα πτώματα των John, Carolyn και Lauren. Ήταν όλοι δεμένοι με τις ζώνες ασφαλείας τους στα συντρίμμια του αεροσκάφους, με τον Κένεντι ακόμα στο πιλοτήριο.
Οι Αμερικανοί θρήνησαν την απώλεια του «διάδοχου πρίγκιπα» μιας από τις πιο θαυμαστές οικογένειες της χώρας, μια θλίψη που ήταν ιδιαίτερα οδυνηρή δεδομένης της αδυσώπητης σειράς των τραγωδιών.