Η Μάνη υπήρξε ένας τόπος που έβγαλε πολλούς πειρατές. Οι Μανιάτες δεν είχαν χωράφια, δεν είχαν καλλιεργήσιμες εκτάσεις, δεν είχαν αγροτική παραγωγή. Το μόνο που έβγαζε η μανιάτικη γη ήταν λάδι και φραγκόσυκα. Άρα η στροφή στη θάλασσα ήταν μονόδρομος.
Ο Λυμπεράκης και ο Σάσσαρης είναι οι πιο γνωστοί πειρατές και κουρσάροι της περιοχής. Αρχικά μάλιστα λεηλατούσαν τα πλοία κυρίως από τη στεριά.
Ο Λιβέριος ή Λιμπεράκης Γερακάρης Γερακαράκος , από κωπηλάτης – πειρατής
Ο Λυμπεράκης Γερακάρης ξεκίνησε από πειρατής και κατέληξε Μπέης στη Μάνη. Ήταν μια αμφιλεγόμενη προσωπικότητα, που υπηρέτησε πότε τους Ενετούς και πότε τους Τούρκους. Γεννήθηκε στο Οίτυλο της Μάνης το 1644. Σε ηλικία 15 ετών βρέθηκε να κωπηλατεί για τους Ενετούς. Στρατολογήθηκε ως πολεμιστής από τους Ενετούς του Μοροζίνη, αλλά κατέληξε κωπηλάτης σε βενετσιάνικη γαλέρα.
Θρασύς και παράτολμος, κατάφερε να ανατρέψει τον καπετάνιο της γαλέρας, να την καταλάβει και έτσι ξεκίνησε την πειρατική του δράση, χτυπώντας κυρίως τουρκικά πλοία. Κάποια στιγμή συνελήφθη από τους Οθωμανούς, αλλά δεν φυλακίστηκε, γιατί οι Οθωμανοί ήθελαν να τον προσεταιρισθούν και να τον αξιοποιήσουν προς όφελος τους.
Ο έρωτας και η βεντέτα με τους Στεφανόπουλους
Ο Λυμπεράκης Γερακάρης ήταν αρραβωνιασμένος με την Καλή από την μεγάλη οικογένεια των Στεφανοπουλαίων. Στη διάρκεια της απουσίας του στη θάλασσα, ο ερωτικός ανταγωνιστής του Μιχάλης Λεμιθάκης, έκλεψε την αρραβωνιαστικιά του.
Τον αρραβώνα αναγκάστηκαν να αποδεχθούν οι Στεφανοπουλαίοι, γεγονός που δεν συγχώρεσε ποτέ ο Γερακάρης. Ήρθε σε συμφωνία με τους Τούρκους για να τους βοηθήσει να καταλάβουν τη Μάνη. Φτάνοντας στη Μάνη, σκότωσε 30 Στεφανοπουλαίους αναγκάζοντας τους υπόλοιπους να μεταναστεύσουν στην Κορσική, (όπου και γλύτωσαν τη ζωή τους και μεγαλούργησαν). Στη συνέχεια επαναστάτησε εναντίον των Τούρκων και προσπάθησε να τους διώξει από τη Μάνη με τη βοήθεια άλλων πειρατών, αλλά δεν τα κατάφερε και επέστρεψε στην παρανομία και στη θάλασσα.
Στην πειρατική του πορεία, ο Λυμπεράκης Γερακάρης άλλαξε αρκετές φορές στρατόπεδο. Τελικά χωρίς συμμάχους, αιχμαλωτίσατηκε, κλείστηκε στη φυλακή και εκεί πέθανε.
Σάσσαρης, ο μονόφθαλμος πειρατής, ο θησαυρός που δεν βρέθηκε ποτέ και η κόντρα με τον Μαυρομιχάλη
Όπου υπήρξε πειρατεία, υπήρξε κι ένας μονόφθαλμος πειρατής. Στην Ελλάδα ήταν ο θρυλικός Σάσσαρης από τη Μάνη. O Νικολός Σάσσαρης έχασε το μάτι του σε συμπλοκή στην Άνδρο. Είχε βάλει ως κάλυμμα στο μάτι ένα πετσί, ενώ φορούσε και το χαρακτηριστικό σκουλαρίκι των πειρατών στο ένα αυτί, την “τρεμούλα”. Ήταν μια απόλυτα κλασική φιγούρα του πειρατικού κόσμου. Δρούσε κυρίως στην Μάνη με ορμητήριο τον Μέζαπο, όπου είχε και τον πύργο του.
Η βεντέτα με τον Μαυρομιχάλη
Αιτία για τη βεντέτα ανάμεσα στον Σάσσαρη και στον Μαυρομιχάλη στάθηκε το γεγονός ότι ο Μαυρομιχάλης θέλησε να στήσει δικό του πύργο στον Μέζαπο. Αυτό σήμαινε ευθεία αμφισβήτηση της κυριαρχίας στην περιοχή. Έτσι, ξεκίνησε ένας πόλεμος μεταξύ Σασσαριανών και Μαυρομιχαλαίων, όπου οι μεν έχτιζαν τον πύργο και οι δε, τον γκρέμιζαν. Για να μη χυθεί αίμα, παρενέβησαν οι γεροντότεροι, οι οποίοι ανάγκασαν τον Μαυρομιχάλη να αποσυρθεί στο Λιμένι.
Η διαμάχη μεταξύ Μαυρομιχάλη και Σάσσαρη εκείνη την περίοδο έμεινε μνημειώδης ακόμα και σε τραγούδια (μοιρολόγια) της εποχής. Αντιμαχόμενοι ο Γερμανός Μαυρομιχάλης και ο Μιχάλης Σάσσαρης:
όσο ο Μιχάλης στην ζωή
να χτίσει πύργο δεν μπορεί
πάρτε λοστάρι και βαριά
και καντε τονε χαλικιά
Το τέλος
Το τέλος του Σάσσαρη ήταν αντάξιο της δράσης του. Επιστρέφοντας μετά από την κατάληψη ενός γαλλικού πλοίου στη Μάνη, συνάντησε ένα τούρκικο πλοίο. Ακολούθησε σφοδρή συμπλοκή κατά την οποία σκοτώθηκαν και τραυματίστηκαν αρκετοί πειρατές. Ήταν η τελευταία ναυμαχία του Νικολού Σάσσαρη.
Σύμφωνα με τα έθιμα της περιοχής, η γυναίκα του τον αποχαιρέτησε με ένα μανιάτικο μοιρολόι. Πρόκειται για “Το μοιρολόι του Κουρσάρου”, το οποίο τραγουδιέται ακόμα και σήμερα. Η λεία του Νικολού Σάσσαρη δεν βρέθηκε ποτέ.
Oι κακαβούληδες, οι πειρατές της στεριάς στη Μάνη
Κακάβι στη Μάνη είναι η χύτρα, η κατσαρόλα. Όταν οι Μανιάτες έκαναν κούρσους από τη στεριά για να προστατέψουν το κεφάλι τους έβαζαν μία χύτρα σαν κράνος. Αυτό ήταν ένα από τα πολλά κόλπα των κατοίκων της περιοχής, οι οποίοι με διάφορα πονηρά τεχνάσματα, προσπαθούσαν να προσελκύσουν τα διερχόμενα πλοία κοντά στα απόκρημνα βράχια και να τα λεηλατήσουν. Γι αυτό εκείνη την εποχή η μέσα Μάνη λεγόταν και Κακαβουλία.
Ένα χαρακτηριστικό κόλπο που χρησιμοποιούσαν οι στεριανοί πειρατές, ήταν να τοποθετούν φανάρια στα κέρατα κατσικιών. Στη συνέχεια τα άφηναν να κινούνται πάνω στα βράχια για να δίνουν εντύπωση ότι υπάρχει κάποιος οικισμός. Οι καπετάνιοι που δεν γνώριζαν την περιοχή, νόμιζαν ότι θα ήταν ένα ασφαλές καταφύγιο για τη νύχτα, πήγαιναν προς τα βράχια και τα καράβια τους διαλύονταν ή καταλαμβάνονταν με έφοδο από τη στεριά.
Μεγάλο μέρος της λείας που άρπαζαν οι Μανιάτες, το μετέφεραν στην παραλία του Οίτυλου, όπου είχε δημιουργηθεί ένα από τα μεγαλύτερα παζάρια του 18ου αιώνα. Το παρομοίαζαν μάλιστα με το Αλγέρι, όπου γινόταν το πιο γνωστό σκλαβοπάζαρο των πειρατών.