Η Ερμούπολη είναι γεμάτη εντυπωσιακά αρχοντικά. Πιο φημισμένο το εμβληματικό το Δημαρχείο, έργο του Έρνεστ Τσίλερ, στην Πλατεία Μιαούλη, όπου μπορείτε να θαυμάσετε τις αριστουργηματικές τοιχογραφίες στα ταβάνια. Εκεί στεγάζεται και το Αρχαιολογικό Μουσείο Ερμούπολης (με σημαντικότερα εκθέματα τα ευρήματα προερχόμενα από τον οικισμό της Χαλανδριανής, που χρονολογούνται την 3η χιλιετία π.Χ).
Δείτε επίσης το Πνευματικό Κέντρο (Πλ. Μιαούλη) στο οποίο στεγάζονταν η Λέσχη «Ελλάς», την Πινακοθήκη Κυκλάδων (Παπαδάμ 3) με τις υπέροχες περιοδικές εκθέσεις και το Θέατρο Απόλλων, κτίσμα του 1862 που θεωρείται μικρογραφία της Σκάλας του Μιλάνου, με πλούσιες τοιχογραφίες με τις μορφές γνωστών Ευρωπαίων συνθετών.
Το Βιομηχανικό Μουσείο Ερμούπολης (Γεωργίου Παπανδρέου 11), διαθέτει εκθέματα από την μεγάλη βιομηχανική ιστορία του νησιού – με σημαντικότερο εξ αυτών το πρώτο ηλεκτρικό αυτοκίνητο (Neorion Enfield 8000) το οποίο κατασκευάστηκε στις αρχές της δεκαετίας του ‘70 στη Σύρο.
Ενδιαφέρον επίσης έχει το Ινστιτούτο Κυβέλη (Λεωνίδου 4 επισκέψιμο μόνο κατόπιν συνεννοήσεως στο 210-72.40.706) στο οποίο εκτίθενται προσωπικά αντικείμενα της σπουδαίας τραγωδού, ενώ μην αμελήσετε μια βόλτα τόσο στην εφοπλιστική συνοικία Βαπόρια με τα αρχοντικά και τη βιομηχανική γειτονιά γύρω από το Νεώριο και τον ταρσανά από την άλλη.
Απαραίτητη στάση και η εκκλησία της Αναστάσεως του Σωτήρος στην κορυφή της Ερμούπολης.
Μάλιστα ο Πάσχα, κατά την Ανάσταση, η ενορία του ναού αντιμάχεται, αυτή τουΣαν Τζώρτζη, του καθολικού ναού που βρίσκεται στον απέναντι λόφο, (καθώς το νησί είναι από τα λίγα μέρη στον κόσμο που ορθόδοξοι και καθολικοί γιορτάζουν μαζί το Πάσχα) στο ποια θα ρίξει περισσότερα πυροτεχνήματα.