Ο Σίντνεϊ Ράιλι ήταν Ρωσοεβραίος τυχοδιώκτης και κατάσκοπος, το πρότυπο του Ίαν Φλέμινγκ για τον Τζέιμς Μποντ.
Ο «Άσσος των Κατασκόπων», όπως ονομάσθηκε, προσέφερε τις υπηρεσίες του σε τουλάχιστον τρία κράτη, κυρίως, όμως, στη Μεγάλη Βρετανία. Όλη η ζωή του κινήθηκε μεταξύ ιστορίας και μύθου.
Ο Σίντνεϊ Ράιλι (Sidney Reilly) γεννήθηκε στις 24 Μαρτίου 1874 στην Οδησσό της Ρωσικής Αυτοκρατορίας (νυν Ουκρανίας). Το πραγματικό του όνομα, κατά την επικρατέστερη εκδοχή, ήταν Σολομόν (Σλόμο) Ρόζενμπλουμ και ήταν νόθος γιος ενός εβραίου γιατρού. Σε ηλικία 19 ετών συλλαμβάνεται από την «Οχράνα» (τη μυστική αστυνομία του Τσάρου) για συμμετοχή στην επαναστατική οργάνωση «Οι Φίλοι του Διαφωτισμού». Δραπετεύει και αφού σκηνοθετεί το θάνατό του, μπαρκάρει σε ένα πλοίο με προορισμό τη Βραζιλία.
Στη νέα του πατρίδα κάνει διάφορες δουλειές με το όνομα Πέδρο. Η ζωή του αλλάζει, όταν βοηθά μια ομάδα βρετανών αξιωματικών να βγουν σώοι από μια αποστολή τους στον Αμαζόνιο. Αυτοί αναγνωρίζουν τις ικανότητές του και τον προτείνουν στις μυστικές υπηρεσίες της πατρίδας τους. Παίρνει βρετανικό διαβατήριο με το όνομα Σίντνεϊ Ρόζενμπλουμ. Το 1896 εγκαθίσταται σε μια ακριβή γειτονιά του Λονδίνου και ιδρύει τη δικά του επιχείρηση με τον τίτλο «Ozone Preparations Company» και παρέχει θεραπευτικές υπηρεσίες στους πελάτες του με το όνομα Ζίγκμουντ Ρόζενμπλουμ. Παράλληλα, κατασκοπεύει τους ρώσους εμιγκρέδες στο Λονδίνο για λογαριασμό της Σκότλαντ Γιαρντ.
Το 1897 γνωρίζεται με μια πανέμορφη νεαρή κυρία, τη Μάργκαρετ Τόμας, σύζυγο ενός γηραιού και πάμπλουτου ιερωμένου. Την ερωτεύεται σφόδρα κι ένα χρόνο αργότερα την παντρεύεται, αφού στο μεταξύ ο σύζυγός της έχει πεθάνει κάτω από μυστηριώδεις συνθήκες. Κουμπάροι στο γάμο του ήταν δύο ανώτατοι υπάλληλοι των μυστικών υπηρεσιών της Βρετανίας. Ο Σίντνεϊ Ρόζενμπλουμ είναι τώρα πλούσιος, όπως το επιθυμούσε, και εμφανίζεται με νέο όνομα, το αριστοκρατικό Σίντνεϊ Τζορτζ Ράιλι.
Η νέα του ταυτότητα του δίνει την ευκαιρία να επισκεφθεί μαζί με τη γυναίκα του τη Ρωσία το 1899. Τα επόμενα χρόνια ο Ράιλι έδωσε πολύτιμες πληροφορίες στους Άγγλους για το πετρελαϊκό πρόγραμμα της τσαρικής Ρωσίας και της Περσίας, την πρόοδο κατασκευής του υπερσιβηρικού σιδηροδρόμου και τα ναυτικά οχυρωματικά έργα της Ρωσίας στη Μαντζουρία. Με το αζημίωτο έθεσε στη διάθεση των Ιαπώνων τα σχέδια για τα οχυρωματικά έργα της Ρωσίας, κατά τη διάρκεια του Ρωσοϊαπωνικού πολέμου (1904-1905).
Το 1905 βρίσκεται με αποστολή στη Γαλλία για τα πετρέλαια της Περσίας και του Ιράκ, που τότε ανήκε στην Οθωμανική Αυτοκρατορία. Μεταμφιεσμένος σε παπά ανέβηκε ως φιλοξενούμενος στο γιοτ του Ροτσίλντ στην Κυανή Ακτή και έπεισε τον άγγλο επιχειρηματία Γουίλιαμ Νοξ Ντ’ Αρσί, που είχε τα δικαιώματα εξόρυξης πετρελαίου στις ανωτέρω περιοχές, να τα πουλήσει στη Βρετανία, προς μεγάλη απογοήτευση των Γάλλων και των Ροτσίλντ, που είχαν σχεδόν συμφωνήσει.
Στη συνέχεια ανέλαβε ειδικές αποστολές στην Αυτοκρατορική Γερμανία, που είχε αποδυθεί σε ένα γιγαντιαίο πρόγραμμα εξοπλισμών. Αποκάλυψε στους προϊσταμένους του τα τεχνολογικά της επιτεύγματα στον τομέα της αεροπλοΐας και ολόκληρο το πενταετές ναυπηγικό της πρόγραμμα, τρία χρόνια πριν από την έκρηξη του Α’ Παγκοσμίου Πολέμου. Κατά τη διάρκεια του πολέμου πήρε μέρος σε πολλές αποστολές στα μετόπισθεν του εχθρού.
Η πιο παράτολμη αποστολή που ανέλαβε ήταν η ανατροπή των Μπολσεβίκων στη Ρωσία και η δολοφονία του Λένιν. Το Μάιο του 1918 βρέθηκε στη Μόσχα για να οργανώσει την επιχείρηση, σε συνεργασία με ντόπιους αντικαθεστωτικούς. Αποφασίστηκε να πραγματοποιηθεί την πρώτη εβδομάδα του Σεπτεμβρίου, όταν θα συνεδρίαζε το Συμβούλιο των Λαϊκών Κομισαρίων υπό τον Λενιν στο θέατρο Μπαλσόι. Όμως, τους πρόλαβε η σοσιαλίστρια Φάνια Καπλάν στις 30 Αυγούστου 1918, όταν αποπειράθηκε να δολοφονήσει τον Λένιν. Η «Τσεκά» (η μυστική υπηρεσία των Μπολσεβίκων) εξαπέλυσε πογκρόμ συλλήψεων («Ερυθρά Τρομοκρατία») και η επιχείρηση του Ράιλι ματαιώθηκε.
Ο Ράιλι αποκαλύφθηκε έπειτα από δημοσιεύματα του Τύπου και μόλις που πρόλαβε να εγκαταλείψει τη Ρωσία. Τις επόμενες μέρες καταδικάσθηκε σε θάνατο από επαναστατικό δικαστήριο. Κάποιοι συγγραφείς επιμένουν ότι ο Ράιλι συνεργάστηκε με τις ρωσικές αρχές για να εξασφαλίσει τη φυγή του, αποκαλύπτοντας ονόματα συνεργών του. Τον Σεπτέμβριο του 1925, σοβιετικοί πράκτορες της OGPU (διαδόχου της «Τσεκά»), παριστάνοντας τους αντικαθεστωτικούς, τον κάλεσαν να επισκεφθεί τη Σοβιετική Ένωση για να οργανώσει ένα νέο αντάρτικο κατά του καθεστώτος. Τον παγίδευσαν μόλις πέρασε τα σύνορα και τον συνέλαβαν. Με βάση τη θανατική ποινή του 1918 εκτελέστηκε σε ένα δάσος κοντά στη Μόσχα στις 6 Νοεμβρίου 1925.
Ο Ράιλι αναμίχθηκε και στα πολιτικά πράγματα της Μεγάλης Βρετανίας. Το 1924 χάλκευσε μια επιστολή του Ζινόβιεφ (ηγετικού στελέχους του ΚΚΣΕ), με την οποία δήλωνε την υποστήριξη της Μόσχας προς το κυβερνών Εργατικό κόμμα. Η επιστολή δημοσιεύτηκε στη «Ντέιλι Μέιλ» τέσσερις μέρες πριν από τις εκλογές και συνέβαλε καθοριστικά στην ήττα των Εργατικών και στην άνοδο στην εξουσία των Συντηρητικών.
Ο Ράιλι ήταν πολύγλωσσος (γνώριζε επτά γλώσσες), αγαπούσε την καλή ζωή, τον τζόγο και ήταν λάτρης του ωραίου φύλου. Παντρεύτηκε τρεις φορές και είχε αμέτρητες ερωμένες.
Πολλά στοιχεία από την προσωπικότητά του χρησιμοποίησε ο Ίαν Φλέμινγκ για να διαμορφώσει τον μυθιστορηματικό του ήρωα Τζέιμς Μποντ ή πράκτορα 007. Αυτός που του διηγήθηκε αμέτρητες ιστορίες για τον «Άσσο των Κατασκόπων» ήταν ο κοινός τους φίλος, διπλωμάτης και δημοσιογράφος σερ Ρόμπερτ Μπρους Λόκχαρτ.