-Ο Πλάτων τιμούσε τον Διογένη, που τον ονόμαζε «Σωκράτη μαινόμενο», εκείνος όμως δεν είχε σε μεγάλη υπόληψη τον ιδρυτή της Ακαδημίας και δεν άφηνε ευκαιρία να τον ειρωνεύεται. Όταν ο Πλάτων διατύπωσε τον γνωστό ορισμό για τον άνθρωπο: «Ζώον δίπουν άπτερον» (ζώο με δύο πόδια και χωρίς φτερά) ο Διογένης μάδησε ένα πετεινό και τον παρουσίασε στην αγορά λέγοντας «Ιδού ο άνθρωπος του Πλάτωνος» κι αυτός τότε συμπλήρωσε τον ορισμό με το «και πλατώνυχον».
-Μια μέρα μπήκε στο πλουσιόσπιτο του Πλάτωνα και με τα ξυπόλυτα (και βρώμικα) πόδια του πατούσε στα χαλιά λέγοντας «πατώ τον του Πλάτωνος τύφον (ματαιοδοξία)».
-Όταν ο Πλάτων τον είδε μια μέρα να γευματίζει μονάχα με ψωμί κι ελιές, δεν κρατήθηκε και τον πείραξε λέγοντας: «Αν είχες πάει στο Διονύσιο, δε θα ‘τρωγες τώρα ελιές». Ο Διογένης όμως δεν του τη χάρισε: «Αν έτρωγες ελιές δε θα χρειαζόταν να πάς στον Διονύσιο» (Σημείωση: Ο Διονύσιος ήταν τύραννος των Συρακουσών ο δε Πλάτων πήγε κοντά του προσπαθώντας να εφαρμόσει στην πράξη τις ιδέες που είχε διατυπώσει στην «Πολιτεία» του).
-Ο Διδύμων, οφθαλμίατρος της εποχής εξετάζει το μάτι μιάς κοπέλας. Ο Διογένης τον βλέπει. Ξέρει ο Διογένης ότι ο Διδύμων είναι τύπος ερωτίλος, κοινώς γυναικάς. Και του λέει «Πρόσεξε Διδύμωνα, μήπως εξετάζοντας τον οφθαλμό, πειράξεις την κόρην».
-Είναι ο Διογένης καλεσμένος σε ένα γεύμα και πηγαίνει στο λουτρό για να πλυθεί πρίν φάει. Αλλά το λουτρό είναι πολύ βρώμικο. Δεν παραπονιέται, δεν λέει «είναι βρώμικο το λουτρό», και δεν προσβάλει τον οικοδεσπότη αλλά με αστεϊσμό ερωτεί «Οι εδώ λουόμενοι, που πλένονται κατόπιν;».
-Όταν ο Διογένης ρωτήθηκε που είδε ενάρετους (σύμφωνα με τις αρχές του) άντρες, αποκρίθηκε, «Άντρες πουθενά, στην Σπάρτη όμως, είδα παιδιά».
-Ο Διογένης καυτηρίαζε τον πόλεμο, με τον δικό του, ιδιότυπο τρόπο: Οι Κορίνθιοι προετοιμάζονταν πυρετωδώς για να πολεμήσουν τον Φίλιππο της Μακεδονίας και για να μη φανεί ότι ο Διογένης μένει άπρακτος, πήρε κι αυτός το πιθάρι του και άρχισε να το τσουλάει πάνω κάτω!
-Θέλησε κάποτε να πειράξει ένα ευνούχο μοχθηρό τύπο αφού έβλεπε τις πράξεις του και είχε ακούσει γι’ αυτόν. Οι αρχαίοι Έλληνες συνήθιζαν να βάζουν πάνω από την θύρα της οικίας τους ένα θυραίο. Αυτό ήταν ένα σύμβολο ή σήμα ή ρητό που διάλεγαν για την οικία τους. Ο μοχθηρός αυτός άνδρας είχε βάλει άνωθεν της οικίας του το εξής ρητό. «Μηδέν εισίτω κακόν» ( Να μην μπει κανένα κακό). Και ο Διογένης κτύπησε την πόρτα και ρώτησε: «Ο οικοδεσπότης από πού μπαίνει;».
-Όταν ρωτήθηκε ποιανού ζώου το δάγκωμα είναι το χειρότερο, λέγεται πως απάντησε: «Ανάμεσα στα άγρια, του συκοφάντη, και ανάμεσα στα ήμερα του κόλακα».
-Μια μέρα, ενώ συζητούσε επί σοβαρού θέματος κι ελάχιστοι τον άκουγαν, άρχισε να σφυρίζει· τότε, καθώς πλήθος μαζεύτηκε αμέσως γύρω του, τους επέπληξε λέγοντας, «Εσείς σπεύδετε με όλη σας τη σοβαρότητα για ν’ ακούσετε ανοησίες, αλλά είστε πολύ αργοί και περιφρονητικοί όταν το θέμα είναι σοβαρό».
-Όταν κάποιος του είπε, «οι περισσότεροι άνθρωποι γελούν μαζί σου», η απάντησή του ήταν, «πολύ πιθανόν οι γάιδαροι να γελούν μ’ αυτούς· αλλά όπως δεν τους νοιάζει για τα γαϊδούρια, ούτε και μένα με νοιάζει γι’ αυτούς».
-Ο Μέγας Αλέξανδρος κάποτε θέλησε να πειράξει τον Διογένη και αφού έλεγε ότι ήταν Κύων, του έστειλε ένα πιάτο κόκκαλα. Μετά όταν τον συνάντησε τον Διογένη τον ρώτησε: «Σου άρεσε Κύων το δώρο μου;». Και ο Διογένης του απάντησε «Το έδεσμα ήταν άξιο για κύων, αλλά το δώρο δεν ήταν καθόλου άξιο για βασιλέα».
-Όταν από τα βάθη της Ασίας ο Αλέξανδρος έστειλε στον τοποτηρητή του Αντίπατρο μήνυμα με κάποιον αγγελιοφόρο, που λεγόταν Αθλίας, ο Διογένης σχολίασε: «Αθλίας παρ΄αθλίου δι΄αθλίου προς άθλιον» (Ο άθλιος στέλνει άθλια επιστολή με τον Άθλιο προς ένα άθλιο).
-Τον ρώτησε κάποιος τύραννος ποιος είναι ο καλύτερος χαλκός για να χυτευθεί ένα άγαλμά του και ο Διογένης του είπε «ο δι΄ου Αρμόδιος και Αριστογείτων εχυτεύθησαν» (δηλαδή ο χαλκός από τον οποίο γίνανε τα αγάλματα του Αρμόδιου και του Αριστογείτονα – των τυραννοκτόνων).
-Μια μέρα, παρατήρησε μια τοιχογραφία που εικόνιζε δύο κενταύρους, πανάθλια ζωγραφισμένος και ρώτησε : «Πότερος τούτων Χείρων εστί;», λογοπαικτώντας με το επίθετο χείρων (= χειρότερος) και το όνομα του γνωστού κενταύρου Χείρωνα.
-Όταν κάποιος είπε στον Διογένη, «Γέρασες, κοίτα να ξεκουραστείς», αυτός απάντησε «Αν έπαιρνα μέρος σε αγώνα δρόμου, στο τέλος, θα έπρεπε να χαλαρώσω αντί να επιταχύνω;».
-Μια μέρα παρακολουθούσε μουσική παράσταση κιθάρας. Ο κιθαρωδός ήταν κάποιος ηρακλείων διαστάσεων και πολύ αγριωπός, το δε παίξιμό του είχε τα μαύρα του τα χάλια. Όλοι οι ακροατές αποδοκίμαζαν τον «καλλιτέχνη» και μονάχα ο Διογένης τον χειροκροτούσε. Όταν οι άλλοι τον ρώτησαν απορημένοι «γιατί;», εκείνος απάντησε: «Διότι τηλικούτος ών κιθαρωδεί και ου ληστεύει!» (Επειδή, παρά το μέγεθος του, παίζει κιθάρα και δεν ληστεύει).
-Όταν είδε ένα μουσικό να χορδίζει την άρπα, του είπε, «Δεν ντρέπεσαι να δίνεις στο ξύλο εναρμονισμένους ήχους, τη στιγμή που απέτυχες να εναρμονίσεις την ψυχή με τη ζωή σου;».
-Στην αγορά της Αθήνας τον έβρισε ένας φαλακρός. Ο Διογένης απάντησε: «Εγώ ου λοιδωρώ αλλά τας τρίχας επαινώ, ότι κρανίου κακού απηλλάγησαν», δηλαδή «Δεν θα σε βρίσω, αλλά θα παινέψω τις τρίχες που εγκατέλειψαν ένα τέτοιο κρανίο».
-Τον καιρό που ο Διογένης ζούσε στην Κόρινθο, μεσουρανούσε εκεί η περίφημη εταίρα Λαΐς η Κορινθία. Ήταν τόσο όμορφη που κατά τον Προπέρτιο «όλη η Ελλάδα έλιωνε από πόθο μπροστά στην πόρτα της» ενώ ο Αρισταίνετος γράφει πως «τα στήθια της ήταν σαν κυδώνια» και κατά τον Αθήναιο πολλοί ζωγράφοι την είχαν ως πρότυπο. Δεν ήταν όμως μόνο πανέμορφη. Ήταν πολύ μορφωμένη, καλλιεργημένη, και πάμπλουτη. Φυσικά είχε σχέσεις με τους επιφανέστερους και πλουσιώτερους Έλληνες, που συνέρρεαν στην Κόρινθο για να τη γνωρίσουν (με τη βιβλική σημασία του ρήματος).
Ανάμεσα στους «πελάτες» της ήταν και ο μαθητής του Σωκράτη Αρίστιππος, ιδρυτής της ηδονιστικής σχολής. Ο Αρίστιππος ήταν άνθρωπος ρεαλιστής και όταν κάποιοι του είπαν πως η Λαϊς δεν τον αγαπάει, αυτός απάντησε «Και τα ψάρια και το κρασί δε μ΄αγαπάνε αλλά εγώ τα απολαμβάνω». Ο Διογένης στην αρχή δεν έδινε καμιά σημασία στη Λαϊδα και όταν κάποιος φίλος του τον ρώτησε γιατί δεν την επισκέπτεται, αυτός απάντησε «ουκ ωνέομαι εγώ δεκακισχιλίων μίαν μεταμέλειαν», δηλαδή δεν αγοράζω με δέκα χιλιάδες δραχμές κάτι για το οποίο θα μετανοιώσω. Η Λαΐς, μαθαίνοντας το περιστατικό, πειράχτηκε και αποφάσισε να τιμωρήσει τον φιλόσοφο που καταφρονούσε τη γοητεία της.
Κατάφερε να τον πλησιάσει και του υποσχέθηκε μιαν ερωτική νύχτα μαζί της, δωρεάν. Ο Διογένης, τι είχε να χάσει, συμφώνησε. Η Λαΐς όμως τον υποδέχτηκε σε ένα σκοτεινό δωμάτιο και στη θέση της βρισκόταν μια κακάσχημη υπηρέτριά της, από την οποία τελικά ο φιλόσοφος δέχτηκε τις θωπείες που του υποσχέθηκε η Λαΐς. Το άλλο πρωί διαπίστωσε το πάθημά του, το οποίο η εταίρα φρόντισε να το μάθει όλη η Κόρινθος. Ο Διογένης όμως απτόητος της ανταπέδωσε τα ίσα, λέγοντας «Λυχνίας σβεσθείσης πάσα γυνή Λαΐς» (δηλαδή, στο σκοτάδι όλες οι γυναίκες είναι ίδιες).
“ΧΡΟΝΟΛΟΓΙΟ”